晁盖为什么会在攻打曾头市时失败？
晁盖是梁山泊继王伦之后的第二任首领，是宋江的前任，为梁山泊的发展打下重要基础。他武艺高超，仗义疏财，爱交朋友，在江湖上颇有侠名。这样的一个好汉，为什么不入梁山一百零八个好汉中呢？因为在排座位之前，晁盖就去世了。
晁盖之所以会死，是因为攻打曾头市不成，凡被人一只暗箭射死。晁盖为何不能取得曾头市之战的胜利呢？
首先说的是，开始这场战斗之前，没有做好充分的准备。
晁盖性格急躁，所以听到曾头市的消息之后，当下便怒了。《水浒传》 “公孙胜芒砀山降魔晁天王曾头市中箭”写“晁盖忿怒，便点起五千人马，请启二十个头领相助下山。其余都和宋江保守山寨”。
不打听清楚地方兵力，不事先寻找地方弱点，进行周密的战略计划，就这样莽撞的带人下山作战，如何能取得战争的胜利。若是他事先打听清楚地方军力，做好充分的准备，以梁山的势力，如何会在曾头市吃亏？
第二，晁盖骄傲自大，不用参谋。
拿宋江和晁盖比吧！宋江的心机比晁盖高了不是一点半点，但是别人上阵带兵打仗，每次都要带个军师去给自己出谋划策呢！但是晁盖呢！点起五千士兵就下山了，也不说带个人下山给他制定计策。
第三，思想简单，误信谗言。
这一点，绝对是导致晁盖攻打曾头市失败的重要原因。晁盖带兵下山攻打曾头市，两方杠上好几次。你打不赢我，我也胜不了你，谁也不能彻底的击败谁。就在对峙的时候，曾头市的人想到了一个办法，那就是—派卧底。
曾头市的人找来两个和尚，让他们去晁盖军营里当奸细。那两个和尚出城，到了晁盖这儿，就说曾经被曾家五虎欺负过，如今听说梁山诸位义士前往攻打，特来助人一臂之力的。
晁盖也是傻，人这么说，他还当真就信了，一点也没怀疑过。不说你将人赶出去，你好歹找人调查一番，亦或是不让他接触到正事儿啊！人晁盖呢？一听别人是来相助的，兼职是大喜过望。
林冲比较谨慎，看出来有诈，和晁盖说了。和尚就来拍逢迎，说什么梁山泊行仁义之道啊，从不扰民啊什么。晁盖听了居然信和尚不信林冲，说自己今天晚上要去劫曾头市大寨。
林冲见晁盖打定了主意要去今夜攻打曾头市，便提了一些较好的计划，但是晁盖听都不听。甚至觉得林冲话实在是多，便不带林冲去攻打大寨了。
等到夜里的时候，那和尚说如今天黑，曾头市的官兵肯定都睡下了，正是进攻的好时候。和尚一说，晁盖居然就信了，真就发兵去曾头市劫寨。快到时，和尚突然不见了。这时冲出兵马来，晁盖这时才知道中计了，但是已经晚了。在他打算调转回寨的时候，一枝暗箭射来，晁盖就中箭了，最终丢了性命。
晁盖和林冲，分别是梁山的第二任和第三任首领。这两人对梁山日后的发展都具有很大的作用，那么在这两人之中，谁更适合当梁山的首领呢？
其实也没有谁更适合一说。晁盖此人，仗义侠气，更倾向于江湖。而宋江呢？心机深沉，更倾向于朝廷，所以最后宋江会接受朝廷招安。梁山泊到底是反派势力，无论是晁盖和宋江谁来做首领，都免不了梁山势力被灭杀的结局。
